Absolwent Akademii Muzycznej im. Karola Szymanowskiego w Katowicach w Instytucie Jazzu i Muzyki Rozrywkowej. Już podczas studiów założył własny zespół Maciej Obara Trio, który szybko ugruntował swoją pozycję w środowisku artystycznym.
Trio prowadzone przez Macieja Obarę odniosło wiele sukcesów, dzięki którym zajęło istotne miejsce w czołówce polskich zespołów jazzowych.
Swoją karierę rozpoczął nagraniem pierwszej płyty zatytułowanej „Message from Ohayo” wraz z Maciejem Garbowskim (bass) i Krzysztofem Gradziukiem (perkusja).
W roku 2007 zaprosił do współpracy saksofonistę Antoine Roneya, czołowego przedstawiciela nowojorskiej sceny jazzowej. Wynikiem tej współpracy była pierwsza ogólnopolska trasa koncertowa w karierze zawodowej Obary.
W późniejszym okresie istotny wpływ na kształt twórczości Macieja Obary miała współpraca z Tomaszem Stańko. Wówczas Obara wziął udział m.in. w międzynarodowym projekcie trębacza „Tomasz Stańko Special Project” podczas Bielskiej Jesieni Jazzowej 2007, w składzie: Tomasz Stańko, Alexi Tuomarila, Jakob Bro, Anders Jormin, Sławomir Kurkiewicz, Joey Baron oraz w projekcie Tomasza Stańki New Balladyna Quartet.
W roku 2008 Maciej Obara nagrał drugą autorską płytę „I can do it”, która została entuzjastycznie odebrana przez słuchaczy oraz krytyków. Oto komentarz do płyty napisany przez Tomasza Stańko: „Już pierwsze dźwięki najnowszej płyty Macieja Obary wzruszyły mnie, wprowadziły w czar tej muzyki (…) Jego muzyka jest silna, dojrzała, głęboka, pełna czaru, piękna. Jest jego własna.”
W listopadzie 2009 Maciej Obara zaprezentował swój nowy projekt „Obara Special Quartet”, do którego zaprosił czołówkę nowojorskiej awangardy muzycznej działającej w „School of Improvisational Music”: Ralph Alessi (tr), Mark Helias (bass), Nasheet Waits (dr).
Trasa koncertowa, która odbyła w się w listopadzie 2009 r. w Polsce, była przygotowaniem do sesji nagraniowej w Nowym Jorku. W styczniu następnego roku Obara nagrał płytę w tym składzie zatytułowaną ”Four” w studio Systems Two na Brooklynie. Podróż do Nowego Jorku zaowocowała również nagraniem drugiej płyty z Johnem Lindbergiem (bass) i Harveyem Sorgenem (drums). Projekt nosił nazwę MaMuGe 3. W listopadzie 2010 płyta MaMuGe 3 została wydana przez Ars Cameralis Records z Katowic. W tym samym czasie muzycy zagrali trasę promująca płytę w Polsce i za granicą.
Kolejnym projektem Obary był kwartet z udziałem wybitnego pianisty Dominika Wani. Obaj muzycy pierwszy raz spotkali się w składzie Tomasza Stańki i to u Jego boku zapoczątkowali swoją muzyczną przyjaźń. Projekt Maciej Obara Quartet to nie tylko podsumowanie współpracy muzycznej z tego okresu, ale przede wszystkim wspólna praca nad płytą ”Equilibrium”, której premiera odbyła się 27 listopada 2011 r na festiwalu Jazztopad we Wrocławiu. W sekcji zagrali Maciej Grabowski na kontrabasie oraz Krzysztof Gradziuk na perkusji.
W tym samym roku Maciej Obara otrzymał nominacje do Fryderyków w kategorii Jazzowy Muzyk Roku oraz został stypendystą programu Młoda Polska dla szczególnie uzdolnionych artystów w kategorii Muzyka. Rok 2012 to również udział polskiego kwartetu Obary na 12 Points Festival w Portugalii oraz Show Case w Budapeszcie na Węgrzech. W tym samym czasie artysta został zakwalifikowany do najnowszej edycji programu Take Five Europe działającej przy London Jazz w ramach którego wybrano 10 najlepszych i najciekawszych muzyków z pięciu krajów Europy. Program obejmował kilkudniowe spotkanie w Kent pod Londynem poświęcone działalności muzycznej i biznesowi muzycznemu w Europie oraz nawiązywaniu kontaktów z innymi artystami oraz promotorami. Program obejmował również warsztaty muzyczne w dziesięcioosobowym składzie, któremu przewodził John Surman. Ten okres to również powstanie regularnie koncertującego międzynarodowego kwartetu Obara International, do którego zaprosił Norwegów. W jego składzie znaleźli się : Ole Morten Vaagan (kontrabas), Gard Nilssen (perkusja) oraz Dominik Wania (fortepian).
Lata 2012-2013 to wzmożony czas koncertowy dla kwartetu Obary. Można było go usłyszeć na takich festiwalach jak Molde Jazz Festival w Norwegii, Jarasum Jazz Festival w Korei czy Tokyo Jazz Festival gdzie w ”Cotton Clubie” jego zespół zainaugurował to najważniejsze wydarzenie jazzowe w Japonii. Równolegle Obara International zarejestrował dwa bardzo ważne koncerty live, które ukazały się nakładem warszawskiej wytwórni płytowej For Tune. Pierwsza nagrana w 2012r zatytułowana ”KOMEDA”, która okazał się płytą roku na Polish Jazz Blog Spot oraz zaprezentowana była w ramach London Jazz Festiwal czy Warsaw Summer Jazz oraz druga ”Live at Manggha” zarejestrowana w Muzeum Techniki Japońskiej w ramach festiwalu Starzy i Młodzi czyli Jazz w Krakowie, która została nominowana do Fryderyka 2013r.
Obara pojawił się na scenach ważnych klubów europejskich takich jak Unterfahrt w Monachium czy Porgy and Bess w Wiedniu.
Ten pierwszy koncert był o tyle ważny że doszło do przełomowego spotkania z szefem najbardziej prestiżowej wytwórni fonograficznej na świecie z Manfredem Eicherem.
Rok 2014 to koncerty w takich salach jak Studio Polskiego Radia im. Witolda Lutosławskiego w Warszawie oraz marcowy koncerty w ”Victoria” Nasjonale Jazz Scene w Oslo w Norwegii. W tym samym miesiącu Obara zagrał na zamknięcie tureckiego festiwalu w Izmirze, oraz z okazji obchodów 600 –lecia polsko-tureckich stosunków dyplomatycznych w Istanbule na Ak Bank Jazz Festival oraz Marocco gdzie występował wraz z Dominikiem Wanią w bibliotece narodowej w Rabacie. Ten okres to również występy na międzynarodowych festiwalach w Budapeszcie oraz Skopje Jazz Festival w Macedonii. Ostatnim zamykającym ważnym wydarzeniem był grudniowy występ na norweskim festiwalu SMOG w Porsgruun u boku najlepszych improwizatorów sceny skandynawskiej.
Posłuchaj Macieja Obary na YouTube